Itinerari per ogni livello di allenamento
Partenza e ritorno da Siena | Toscana
Pedalare nel Chianti significa attraversare uno dei paesaggi più iconici d’Italia: filari di viti che si arrampicano sui crinali, cipressi che punteggiano le strade bianche, borghi medievali che sembrano sospesi nel tempo. Siena, con la sua posizione strategica nel cuore della Toscana, è il punto di partenza perfetto per esplorare questo territorio in sella a una bici — che siate cicloturisti della domenica o ciclisti allenati in cerca di sfida.
Prima di partire: cosa sapere
Bici consigliata: Le strade del Chianti alternano asfalto e strade bianche (sterrati in ghiaia compatta). Una gravel bike è la scelta ideale; in alternativa una mountain bike o una e-bike per i meno allenati. Evitate le bici da corsa su percorsi con sterrato.
Periodo migliore: Aprile–giugno e settembre–ottobre. L’estate può essere torrida, ma le albe e le sere restano magnifiche.
Rifornimento d’acqua: Molti borghi hanno fontane pubbliche. Partite sempre con almeno 1,5 litri.
Noleggio bici a Siena: Diverse ciclofficine nel centro storico e nei dintorni offrono bici da trekking, gravel ed e-bike con o senza assistenza alla pedalata.
Itinerario 1 — Il giro del principiante
Siena › Monteriggioni › Siena
Distanza: ~45 km | Dislivello: ~400 m | Durata: 3–4 ore | Difficoltà: ★☆☆☆☆
Un percorso dolce, quasi tutto su strade a basso traffico, adatto a chi è alla prima esperienza su due ruote in Toscana o viaggia con bambini su bici o biciclette cargo.
Tracciato: Da Siena si imbocca la Francigena ciclabile verso nord, scendendo verso la piana di Staggia Senese. Si risale dolcemente fino a Monteriggioni, la borgata medievale cinta da mura perfettamente conservate che Dante paragona a giganti nel De Vulgari Eloquentia. Una sosta per visitare le mura e assaggiare una schiacciata al rosmarino in uno dei forni del borgo, poi si torna verso Siena seguendo la strada provinciale della Cassia, con viste aperte sulla campagna senese.
Da non perdere: Il panorama sulle mura di Monteriggioni al tramonto, e la Pieve di Abbadia a Isola poco fuori dal borgo.
Itinerario 2 — Il classico del Chianti
Siena › Castellina in Chianti › Panzano › Greve in Chianti › Siena
Distanza: ~95 km | Dislivello: ~1.400 m | Durata: 5–7 ore | Difficoltà: ★★★☆☆
Il percorso più amato dai cicloturisti, che attraversa il cuore del Chianti Classico toccando borghi storici e cantine celebri. Consigliato a chi ha una buona base di allenamento o dispone di una e-bike.
Tracciato: Si lascia Siena dalla Porta Camollia e si sale verso nord sulla SR 222, la storica Chiantigiana, una delle strade panoramiche più famose d’Italia. Il primo traguardo è Castellina in Chianti (18 km), con la sua via sotterranea etrusca scavata sotto le case medievali — uno dei segreti meno conosciuti della zona. Dopo una pausa si prosegue verso il valico di Panzano in Chianti, famoso per la macelleria di Dario Cecchini, personaggio leggendario che recita Dante mentre taglia la bistecca. La discesa verso Greve in Chianti è una delle più belle del percorso: sinuosa, profumata di resina e vino. A Greve si visita la Piazza Matteotti con i suoi portici asimmetrici e si pranza all’ombra. Il ritorno verso Siena passa per Strada in Chianti e rientra dalla Porta Romana.
Deviazione consigliata: A 5 km da Panzano si trova Badia a Passignano, un’abbazia vallombrosana del XI secolo immersa tra i vigneti di Antinori. Vale ogni metro di dislivello in più.
Itinerario 3 — La sfida delle strade bianche
Siena › Radda in Chianti › Gaiole in Chianti › Brolio › Siena
Distanza: ~120 km | Dislivello: ~2.100 m | Durata: 6–8 ore | Difficoltà: ★★★★★
Un percorso per ciclisti esperti, ispirato all’Eroica — la leggendaria granfondo che ogni ottobre porta migliaia di appassionati a pedalare sulle strade bianche del Chianti. Si consiglia una gravel bike o una bici da endurance con pneumatici larghi.
Tracciato: Da Siena si sale verso est puntando su Vagliagli, porta d’ingresso alle strade bianche. Il fondo cambia: la ghiaia canta sotto le ruote, il ritmo si fa più riflessivo. Si attraversano poderi isolati, boschi di querce e un silenzio che sa di altri tempi. Radda in Chianti (45 km) è il primo grande respiro: un borgo intatto sullo spartiacque tra la val d’Arbia e la val di Pesa, con palazzi rinascimentali e una Propositura romanica. Da qui si scende verso Gaiole in Chianti, sede dell’Eroica, dove una tappa alla Bottega dell’Eroica è quasi obbligatoria. L’ultimo gioiello è il Castello di Brolio, residenza dei Ricasoli — la famiglia che nel XIX secolo codificò la ricetta del Chianti Classico — con vista a 360° sulle colline e una cantina aperta alle visite. Il rientro a Siena avviene su asfalto dalla SP 484, con gli ultimi chilometri in leggera discesa.
Consiglio pro: Partite all’alba da Siena. Le prime ore del mattino sulle strade bianche, con la nebbia bassa e la luce radente, sono un’esperienza che non si dimentica.
Itinerario 4 — L’avventura in e-bike per tutti
Siena › Colle di Val d’Elsa › Certaldo › Barberino Tavarnelle › Siena
Distanza: ~110 km | Dislivello: ~1.200 m | Durata: 6–7 ore | Difficoltà: ★★☆☆☆ (con e-bike)
La e-bike ha aperto il Chianti a chi non pedalava da anni, alle coppie con ritmi diversi, alle famiglie con ragazzi. Questo circuito verso ovest regala paesaggi meno frequentati e borghi di grande fascino, senza la pressione del dislivello.
Tracciato: Da Siena si scende verso la val d’Elsa puntando su Colle di Val d’Elsa, divisa in Colle Alta (medievale, sullo sperone) e Colle Bassa (moderna, nel fondovalle). Il centro storico superiore è una sorpresa per molti: torri, palazzi e la casa natale di Arnolfo di Cambio, architetto del Duomo di Firenze. Si prosegue verso Certaldo, borgo duecentesco in cotto rosso, patria di Giovanni Boccaccio. Dopo pranzo si punta a sud verso Barberino Tavarnelle, comune nato dalla fusione di due borghi nel cuore del Chianti Classico, con diverse cantine che offrono degustazioni a bordo strada. Il rientro a Siena segue la Chiantigiana verso sud.
Dove mangiare lungo la via
- Osteria di Fonterutoli (Castellina in Chianti) — cucina toscana tradizionale, vini della tenuta Mazzei
- Il Vescovino (Panzano in Chianti) — bistecca e taglieri con vista sulla vallata
- La Bottega del 30 (Villa a Sesta, vicino Gaiole) — uno dei ristoranti più celebrati della zona, prenotazione obbligatoria
- Trattoria del Montagliari (Panzano) — ambiente rustico, pici al ragù d’anatra impeccabili
Un consiglio finale
Il Chianti non si pedala: si assapora. Non fissatevi sui chilometri o sui tempi. Fermatevi quando un cancello aperto invita a sbirciare un vigneto, quando il profumo di un forno artigianale esce da un vicolo, quando una vista sulle colline vi chiede semplicemente di restare fermi un momento. La bicicletta, in questo angolo di Toscana, è solo il pretesto più bello per rallentare.
Informazioni pratiche: Siena è raggiungibile in treno da Firenze (1h20) e Roma (3h). Il noleggio bici è disponibile in centro con prezzi a partire da €15/giorno per bici da trekking e €35/giorno per e-bike. Per la cartografia dei percorsi si consiglia l’app Komoot con le mappe scaricate offline.
